唐时，旧县城内有溧阳酒楼，天宝十五年50年)，大诗人李白与善长狂草的张旭邀约第二次来溧阳饮宴于此酒楼，即席赋《猛虎行》诗以抒豪情状态，诗中有“溧阳酒楼三月春,杨花茫茫愁杀人”句。李白去后改为太白酒楼。李白又曾在此登上城东面湖涯的北湖亭，作《游溧阳，登北湖亭望瓦屋山怀古赠同旅》一诗。当年县城北面有湖，景色秀美。清初此湖尚未干涸。所幸如今还有东湖里、西湖里两村留有湖名。
唐贞元十二年(796年)，孟郊第三次赴考始中进士。登科之后，孟郊欣喜若狂，即作《登科后》一诗：“昔日龌龊不足夸，今日放荡思无涯。春风得意马蹄疾,一日看尽长安花”。
孟郊认为自己金榜题名后，不久就有高官可做。利用自己的才能为朝廷、为百姓办些事了。孟郊太浪漫了，现实同理想的距离太大了。贞元十六年(800年)年届半百的孟郊接到朝廷通知，被吏部选为溧阳县尉（相当于公安局长)。孟郊被派到溧阳担任捕缉盗賊之类的九品小官，虽感“青云不我与”但为了生计和报答老母亲,还是赴任了。孟郊来溧阳旧县后，想到临行前，母亲为自己一针一线缝制的新衣赏……思绪无穷。于他提笔写下了《游子吟》这首名诗：
慈母手中线，游子身上衣。临行密密缝，意恐迟迟归。谁言寸草心，报得三寸晖。
《游子吟》亲切而真纯地歌颂了一种普通而伟大的人性美一一母爱，情真意切，引起古今无数读者的共鸣，千百年来一直脍炙人口。1992年，在香港获益出版业公司举办的“最受欢迎的唐诗选举”中，孟郊的《游子吟》名列榜首。正因如此，联合国教科文组织向世界各国推荐《游子吟》为学生的优秀读物。
唐代至清代期间，旧县城亭、台、碑、塔林立，佛塔应时而建。唐兴寺（前旧县乡乡政府所在地)周围，有《城隍庙记》碑、大殿碑、地官碑、梦缘碑与箭镞碑等。其中箭镞碑曾被明代倭寇入境以箭射入碑中寸许,每逢雷雨时碑上箭孔中还能流出血般的水来。在唐兴寺周围还有三僧塔、琉璃塔、懒愚（法名)塔等，皆有寺僧募化而造。还有落日琴台、晒经台、池钵池等。
自唐天复三年(903年)，旧县城迁至今城（溧城镇）已1100多年。迁移原因至今不详。抚今追昔，令人油然生感慨之情。且看清初順治进士赵异的《旧县感怀》诗：“落日琴台不可寻，犹传遗亊兴珠林(珠林：指辞句藻体的文体)，花间客散怀仙尉（仙尉：指孟郊)，北湖亭空想醉吟(醉吟：指李白)。碑字渐随苔径没，禅灯时映竹溪深。百年残屐之秋雨，到此弥伤吊古心”。
